仕事をしながら、中途採用を目指す場合に問題となってくるのは、どのタイミングで現在の会社を退社するか、ということです。特に考えるべき点には、ローンを近い将来組む予定があるか、現在の会社での昇給、昇進のタイミングはいつか、といったものあります。例えばローンであれば、銀行によっては中途採用で転職して1−2年は、ローンが組めないという所も多いので、家や車を買う予定のある人は、ローンを組んでから転職する方が、望ましいとされています。
また、昇給や昇進に関しては、企業によってタイミングが異なるので、自社の昇給、昇進スケジュールを把握しておくことが大切です。よく、昇給、昇進してから中途採用を目指すべきか、その前にすべきか、と悩む人も多いようですが、自分が次に目指すポジションや、やりたい仕事が、どのようなものなのかによってそのタイミングも変わってきます。管理職を目指すのであれば、昇進して実績を積んだ後のほうが中途採用をする企業も、安心して採用できるでしょうし、逆に現在の職種を維持したいのであれば、社内での責任が変更される前に転職をする方が良いという人もいるでしょう。
中途採用をする企業は、緊急性のある人材募集をしていることも多いので、内定をもらってから、今の会社をすぐには退職できない、というのでは、先方にとっても迷惑になってしまいかねません。事前にしっかりと計画を立てた上で、転職活動や退社のタイミングを考えることが、重要だと言われています。